Bolgherin alueen upean viinintuotannon ykdeksi nykyiseksi johtotähdeksi tunnustetun Le Macchiolen taru alkoi vuonna 1983, kun Eugenio Campolmi hankki ensimmäisen viinitarhansa alueelta. Yhdessä vaimonsa, Cinzia Merlin kanssa Eugenio aloitti kokeiluun perustuvan filosofiansa istuttamalla monia eri lajikkeita (Sangiovese, Merlot, Cabernet, Syrah …), yrittäen löytää kullekin lajikkeelle parhaiten sopeutuvan mikroilmaston ja erityisesti maaperän. Aloittaen vain muutamalla hehtaarilla, tila pikkuhiljaa kasvoi ja viinilä rakennettiin vuonna 1991. Viinintekijä Luca d’Attoma liittyi samoihin aikoihin Le Macchiolen vahvuuteen yhteisin tavoittein; tuottaa alkuperäinen, kenties odottamaton viini, joka kykenee ilmentämään alueen ominaisuudet syvällisesti. Viinitila keskittyi saavuttamaan puhtaat ilmaukset yksittäisten lajikkeiden ominaisuuksista. Le Macchiole liittyikin pian Sassicaia, Ornellaia ja Guado al Tasso seuraan, yhtenä arvokkaimmista tiloista Bolgherin alueella. Eugenion yllättävän menehtymisen jälkeen vuonna 2002, otti Cinzia ohjat ja hoitaa tilaa eteenpäin intohimoisesti omistautumalla luotuun tyyliin.
Le Macchiole on aina ollut kehityksen kärjessä, soveltaen menetelmiä, kuten erittäin alhaiset saannot, tiheät istutusvälit sekä erityisesti suunniteltujen sementtisten käymistankkien käytön kellarissa. Vuodesta 2002 tilalla on keskitytty myös luomuviljelyyn, tavoitteena vahvistaa viiniköynnöksen luonnonmukaisuutta ja laatua.